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Natural de Alegrete, Leonardo Pain,  é sobrinho do famoso cantor nativista Wilson Paim. Com 34 anos, começou com 12 cantando em CTG, por influência de seu pai. Aos 15 anos, formou com seu irmão a dupla sertaneja Léo e Júnior.  Depois do fim da dupla, Léo foi para Santa Maria, onde reside, para ser cantor de música nativista, se  apresentando em vários festivais. Depois formou dupla com o cantor de Santa Maria,  Pedrinho, que durou três anos.  Em 2015, ele lançou um DVD e desde então tem investido no estilo sertanejo.

Integrante do time do cantor Michel Teló, para entrar no The Voice Brasil  enviou um vídeo, que foi selecionado entre mais de 14 milhões de inscrições. Ele passou pela fase da adição às cegas, batalhas e na última, o tira-teima se classificou com 74% dos votos do público.

No dia 11 de outubro, ele será a principal atração do 15º Encontro de Mulheres da Cotriel. Em dezembro, volta a Espumoso, quando se apresentará  no mês de dezembro no Natal Esperança.